Howard Stern ma niezrównaną zdolność tworzenia z pozoru normalnych osobników masywnych gwiazd. Nie robi tego w sposób, w jaki obiecuje program American Idol. Jest o wiele bardziej autentyczny i zawsze na jego warunkach. W szczególności Howard jest w stanie sprawić, że jego pracownicy będą prawie tak samo kochani jak on. Fani The Howard Stern Show dostrajają się, aby usłyszeć wyczyny jego pracowników tak samo jak sam Howard. Ale chociaż pracownicy Howarda mają ogromną rzeszę fanów, nie wydają się mieć tego samego rodzaju przyciągania do celebrytów.
W niedawnej dyskusji w audycji radiowej SiriusXM, Howard porównał wskaźnik sukcesu randkowego celebrytów swoich pracowników do gwiazd Saturday Night Live. Pete Davidson, Colin Jost i inne gwiazdy SNL poznali jednych ze swoich najsłynniejszych romantycznych partnerów, gdy wystąpili gościnnie w skeczu. Tego samego nie można powiedzieć o jego pracownikach, gdy w programie Howarda pojawiły się pojedyncze gwiazdy. Mimo to niektórzy pracownicy Howarda próbowali spotkać się z jego najgorętszymi gośćmi…
Producent Gary 'Ba Ba Booey' Dell'Abate próbował umówić się na randkę z Jennifer Aniston
Być może najsłynniejszym przykładem pracownika Stern Show próbującego nawiązać kontakt z celebrytą jest próba Gary'ego Dell'Abate'a, aby zdobyć Jennifer Aniston. Wśród fanów Stern Show ta historia jest legendarna. Na długo przed tym, jak Jennifer stała się wielką gwiazdą sitcomu, po prostu próbowała zrobić to jako aktorka. Oznaczało to podjęcie pracy jako model dla Nutrisystem i pojawienie się w The Howard Stern Show na początku lat 90., kiedy był u szczytu swojej fazy szoku.
Lata po jej krótkim występie producent Gary 'Ba Ba Booey' Dell'Abate nieco głupio powiedział Howardowi i jego współpracownikom, że wierzy, iż mógł "zdobyć" Jennifer. Za kulisami Gary myślał, że Jennifer z nim flirtuje. Gdyby nie był wtedy z kimś związany, Gary wykonałby ruch i pomyślnie zaliczyłby z nią randkę… a przynajmniej tak myśli…
Biorąc pod uwagę fakt, że Gary zawsze był workiem treningowym w serialu ze względu na swój wygląd, ta anegdota stała się powtarzającym gagiem. Howard i wszyscy koledzy Gary'ego po prostu uważają, że był głupi, wyobrażając sobie, że kobieta taka jak Jennifer wybrałaby faceta takiego jak on. Według Jennifer, która od tego czasu pojawiła się w serialu i faktycznie przyjaźni się z Howardem, nie przypomina sobie żadnego flirtu między nią a producentem.
JD Harmeyer próbował umówić się na randkę z Khloe Kardashian, Ashley Dupre i Katriną Bowden
Przez kilka pierwszych lat JD Harmeyera w The Howard Stern Show był dziewicą nerdy. Sympatyczny worek treningowy dla reszty personelu. Chociaż Howard zawsze dobrze się bawił, drażniąc JD z „paszką”, twierdzi również, że widzi go jako syna. Obecnie JD jest żonatym mężczyzną i prowadzi znacznie bardziej normalne życie niż jego pierwsze dni w The Stern Show, kiedy Howard nieustannie próbował go wrobić.
Podczas swoich samotnych lat JD przyznał się, że próbował umawiać się z wieloma celebrytami. Podczas wywiadu Howard Stern Wrap-Up Show, JD przyznał się, że zasadniczo prześladował 30 gwiazd rocka Katrinę Bowden w nowojorskim metrze. Ponadto flirtował z modelką Adrianne Curry i spotykał się z dziewczyną telefoniczną byłego gubernatora Nowego Jorku Eliotem Spitzerem, dziennikarką Ashley Dupre. W rzeczywistości JD mógł mieć trochę zbyt obsesję na punkcie Ashley po tym, jak powiedziała mu, że "po prostu chciała być przyjaciółmi".
W 2016 roku, po wywiadzie w serialu, Howard próbował naprawić JD z Khloe Kardashian, aby zacząć spotykać się z plotkami. Gwiazda reality show była całkowicie chętna do plotek, a nawet pozwoliła JD trzymać ją za rękę, wyprowadzając ją z budynku SiriusXM, by spotkać się z prasą. Aby spróbować przypieczętować umowę, oboje uścisnęli się, ale prasa najwyraźniej nie wierzyła, że Khloe i JD mogą kiedykolwiek być czymś. I chociaż JD był zainteresowany, najwyraźniej był to tylko wyczyn ze strony Khloe.
Howard próbował umówić Chrisa Wildinga z Andym Cohenem i asystentką Kate Beckinsale
Personel Stern Show to nie tylko banda heteroseksualistów. Istnieje pewna różnorodność w szeregach, w tym Chrisa Wildinga. Podczas gdy życie prywatne Chrisa Wildinga jest magnesem dla kawałków serialu, Howard próbował podnieść sprawę, kiedy nakłonił Andy'ego Cohena z Bravo do flirtowania z Chrisem na antenie. Podczas gdy Chris był całkowicie chętny do umawiania się z Andym, twórca Prawdziwych Gospodyń Domowych wpadł w jego ślady za kulisami.
Oprócz Andy'ego Cohena, Howard ostatnio próbował umówić Chrisa z asystentką Kate Beckinsale. Mimo że zarówno Kate, jak i jej asystentka były na dole, wydaje się, że Chris jest zbyt zakochany w swoim prawdziwym chłopaku.
Ralph Cirella faktycznie umawiał się z aktorem Star Trek Terry Farrell i Robin Quivers poszli z Dennisem Rodmanem
Prawa ręka Howarda i współgospodarz Robin Quivers rzeczywiście wyszedł z kontrowersyjną gwiazdą koszykówki Dennisem Rodmanem. Podczas gdy Dennis był podobno całkowicie zainteresowany byciem z Robinem, nie była nim zainteresowana po pierwszej randce. W przeciwieństwie do innych pracowników z tej listy, kilka innych celebrytów rzeczywiście podjęło pewne wysiłki, aby umówić się z Robinem. Obejmuje to Joe Frazier, Lenny Dykstra i muzyk Clarence Clemons. Wszystko to, czego Robin nie pociągał… Z drugiej strony Jake Gyllenhaal…
Tak, Robin naprawdę chciał umawiać się z Jake'em Gyllenhaalem i bezwstydnie flirtował z nim na antenie podczas obu jego wywiadów ze Stern Show. Ale wydaje się, że serce Jake'a jest związane gdzie indziej.
Jedynym pracownikiem Stern Show, który z powodzeniem umawia się z celebrytami, jest stylista Howarda, Ralph Cirella. Chociaż Ralph może być jednym z najmniej prawdopodobnych pracowników, aby utrzymać udany związek romantyczny, w rzeczywistości spotykał się z gwiazdą Star Trek: Deep Space Nine, Terrym Farrellem. Zaskakująca prywatność Ralpha w związku z jego krótkim kontaktem z Terrym w latach 90. dowodzi, że działo się coś uzasadnionego. Obejmuje to przeprowadzkę do Kalifornii, aby z nią być.
Mimo, że większość pracowników Howarda nie była najszczęśliwsza, próbując umawiać się z celebrytami, ich nieudane próby robią świetne występy w serialu.